「SESを続けるべきか、自社開発正社員に転職すべきか、それともフリーランス独立を目指すべきか」——SESエンジニアとして3〜5年のキャリアを積んだ方から、こうした相談を株式会社HLTはこれまで数百件受けてきました。SESは多彩な現場経験を積める環境ですが、キャリアの方向性を意識しないと「経験年数だけが増え、年収が伸び悩む」という状況になりがちです。本記事では、SESから正社員・フリーランスへの転換方法を、具体的な手順・判断基準・失敗パターンまで徹底的に解説します。2026年のIT人材市場の最新動向をふまえた実践的な内容です。
目次
- SESエンジニアが転換を考えるタイミングと理由
- SES→自社開発正社員への転換方法と成功戦略
- SES→フリーランス独立の完全ステップガイド
- 正社員・フリーランス・SES継続を選ぶ判断基準【比較表】
- 株式会社HLTが支援した転換成功事例3選
- 転換前に必ず準備すべき5つのこと
- よくある失敗パターンとその回避法
- FAQ：転換に関するよくある質問
- まとめ
1. SESエンジニアが転換を考えるタイミングと理由
SESエンジニアが転換を検討するタイミングは、一般的に経験年数3〜5年が最も多いとされています。この時期はスキルが一定水準に達し、市場価値が高まる一方で、「このままSESを続けることのデメリット」が見えてくるからです。
転換を考える主な理由
経済産業省の「IT人材需給に関する調査」（2023年）によると、2030年にはIT人材が最大79万人不足すると予測されており、SESエンジニアの市場価値は今後も高水準が続く見込みです。しかし、SESのままでは以下の課題が生じやすくなります。
- 年収の頭打ち：SES企業のマージン（30〜50%）が引かれるため、スキルが高くなっても年収に反映されにくい
- キャリアの不透明感：常駐先が変わるたびに技術スタックがリセットされ、専門性が深まりにくい
- プロダクト開発への参加機会がない：「作る」体験が少なく、自社サービスへのキャリアチェンジが難しくなる
- 管理職・リードポジションへの道が見えにくい：常駐先での評価が雇用主の昇給に反映されにくい
一方、転換を検討しない方が良い段階もあります。経験年数1〜2年の段階では、SESで多様な現場を経験することが最大の価値であり、早期の転換は逆効果になる場合があります。転換を決断する前に、自分のキャリアステージを正確に把握することが重要です。
2. SES→自社開発正社員への転換方法と成功戦略
SESから自社開発正社員への転換は、エンジニアが最も多く選択するキャリアチェンジです。厚生労働省のデータでは、IT職種の正社員転職者の平均年収アップ率は約15〜25%とされています（出典：厚生労働省「雇用動向調査」2024年）。
転換に向けた4ステップ
ステップ1：ポートフォリオの作成
自社開発企業が採用で最重視するのは「自分で何かを作った経験」です。GitHubにオリジナルのWebアプリやAPIを公開し、採用担当者が実際に動作確認できる状態にしておくことが必須です。ポートフォリオは最低でも2〜3本用意し、READMEに技術選定の理由・工夫した点を明記します。
ステップ2：ターゲット企業の絞り込み
自社開発企業の中でも「Webサービス系スタートアップ」「SaaS企業」「事業会社（メーカー・小売等のITチーム）」では求められるスキルが大きく異なります。現在の常駐先で経験している技術スタックに近い企業から探すと転換しやすくなります。
ステップ3：転職活動と面接準備
SES経験者が自社開発企業の面接で問われる典型的な質問があります。「常駐先でどのような課題を自分で特定し、解決しましたか？」という問いへの準備が不足している方が多く見られます。STAR法（Situation・Task・Action・Result）で具体的に語れるエピソードを3本以上準備してください。
ステップ4：オファー交渉とオンボーディング準備
転職先のオファーを受け取った後、年収交渉を行うことは特に自社開発企業では一般的です。現在のSES単価・手取り額を整理し、市場相場（IPA「IT人材白書2025」参照）と比較した上で交渉します。入社後のオンボーディングでは、SESの「常駐先仕様」ではなく「自社の開発プロセス・コード規約」への適応が最初の課題になります。
転換成功のための技術スキル基準
| 職種 | 最低ライン（転換可能） | 推奨ライン（年収400万+） | ハイレベル（年収600万+） |
|---|---|---|---|
| Webバックエンド | Java/PHP/Python基礎+DB操作 | フレームワーク実務2年+API設計 | マイクロサービス+クラウド設計 |
| Webフロントエンド | HTML/CSS/JavaScript基礎 | React/Vue実務+TypeScript | Next.js+パフォーマンス最適化 |
| インフラ/クラウド | Linux基礎+AWS/GCP基礎 | IaC(Terraform)+CI/CD構築 | Kubernetes+マルチクラウド設計 |
株式会社HLTでは、転換を希望するエンジニアに対して、現在のスキルセットと目標企業の求める水準をマッピングする無料カウンセリングを提供しています。HLTへの無料相談はこちら
3. SES→フリーランス独立の完全ステップガイド
SESからフリーランスへの転換は、年収アップの観点で最も効果が大きい選択肢です。フリーランスエージェント大手の調査では、SES正社員からフリーランスに転換したエンジニアの平均年収増加率は40〜60%というデータがあります。ただし、リスクと準備が不十分だと失敗するケースも多く、慎重な判断が必要です。
フリーランス転換の必須条件チェックリスト
- ☑ 実務経験3年以上（特定の技術で即戦力と言える水準）
- ☑ 月単価70万円以上の案件が複数エージェントで見つかること
- ☑ 生活費6ヶ月分以上の貯蓄がある
- ☑ 確定申告・社会保険の知識（または税理士との相談済み）
- ☑ 既存の人脈または複数のエージェントとのコネクション
フリーランス転換の3段階ステップ
第1段階（転換前3〜6ヶ月）：市場価値の確認
実際にフリーランスエージェント（レバテック・テックキャリア・Midworksなど）に登録し、提示される案件の単価を確認します。エージェントとの面談で「今のスキルで月単価いくら取れますか？」と直接聞くことが最も正確です。この段階では契約は不要で、情報収集が目的です。
第2段階（転換と同時）：法人設立 or 個人事業主の選択
年収600万円未満であれば個人事業主（開業届のみ）がシンプルで有利です。年収800万円以上が見込まれる場合は、法人設立（合同会社・株式会社）による節税効果が大きくなります。いずれの場合も、転換と同時に国民健康保険・国民年金への切り替え手続きを行います（退職後14日以内）。
第3段階（独立後1〜3年）：単価アップと複数案件管理
フリーランス転換後の最初の壁は「単価アップの交渉タイミング」です。1案件で6ヶ月〜1年の実績を積んだ後、更新時に月単価+5〜10万円の交渉を行うのが一般的です。また、1つの案件への依存リスクを減らすため、副業的な案件（週1〜2日）を並行して持つことも重要な安定策です。
4. 正社員・フリーランス・SES継続を選ぶ判断基準【比較表】
転換の方向性を決める前に、自分の優先事項と各選択肢の特性を照らし合わせることが重要です。以下の比較表を参考にしてください。
| 項目 | SES継続 | 自社開発正社員 | フリーランス |
|---|---|---|---|
| 年収（経験5年・中堅クラス） | 400〜550万円 | 450〜650万円 | 600〜1,000万円+ |
| 収入の安定性 | 高い | 高い | 中〜低（案件次第） |
| キャリアの専門性 | 低〜中（現場依存） | 高い（自社技術集中） | 中（案件選択次第） |
| スキルアップ機会 | 中（現場の技術に依存） | 高（会社主導で研修） | 高（自己投資次第） |
| ワークライフバランス | 中（常駐先次第） | 高（残業規制あり） | 自由（案件次第） |
| 社会保険・福利厚生 | 完備 | 完備 | 自己負担（国保・国年） |
| ローン・賃貸審査 | 問題なし | 問題なし | 初年度は不利な場合あり |
| 向いている人 | 安定志向・経験拡充期 | 特定技術の専門家志望 | 高収入志向・自己管理が得意 |
この比較表から読み取れる重要な点は「どの選択肢が絶対的に優れているわけではない」ということです。自分のライフスタイル・リスク許容度・家族状況によって最適解は変わります。
5. 株式会社HLTが支援した転換成功事例3選
株式会社HLTでは、これまで多くのSESエンジニアのキャリア転換をサポートしてきました。以下は実際のサポート事例です（プライバシー保護のため、職種・スキルの特徴を残しつつ詳細は一部変更しています）。
事例1：JavaエンジニアがAWSスペシャリストへ転換→月単価+30万円
経験年数4年のJavaバックエンドエンジニアAさんは、常駐先でAWSを使う機会が増えたことをきっかけに、クラウド専門へのシフトを決意。HLTとの相談の中で「AWS認定ソリューションアーキテクト（Associate）」の取得計画を立て、3ヶ月間の学習を経て資格取得。その後フリーランスエージェントを通じた案件紹介により、月単価65万円から95万円（年換算+360万円）の案件に参画し、独立に成功しました。
事例2：PHPエンジニアが自社開発SaaS企業に転職→年収420万円→580万円
経験年数5年のBさん（Web系PHP）は、SES企業での年収が420万円でキャリアの停滞を感じていました。HLTのカウンセリングでポートフォリオのGitHub公開と、Reactを使ったフロントエンドの強化を提案。4ヶ月の準備期間を経て、従業員200名規模のSaaS企業にバックエンドエンジニアとして転職し、年収580万円（+160万円）を実現。入社1年後にはリードエンジニアに昇格し、現在の年収は650万円に達しています。
事例3：インフラエンジニアがフリーランス独立→年収1,380万円
経験年数7年のインフラエンジニアCさんは、SES正社員時代の年収が520万円でした。Kubernetes・Terraformのスキルを持っており、フリーランス市場では引く手あまたの人材でしたが、独立への一歩が踏み出せずにいました。HLTが「まず副業案件1本から始める」ことを提案し、副業で月単価30万円の案件を3ヶ月経験した後、本独立を決断。現在は月単価115万円の案件（年収換算1,380万円）で稼働しており、複数エージェント活用で次の案件も確保済みです。
6. 転換前に必ず準備すべき5つのこと
キャリア転換を成功させるために、転換を決断する前に必ず準備しておくべき事項があります。準備不足のまま転換した場合、転職後の早期退職やフリーランス転換後の収入不安定などのリスクが高まります。
準備事項①：スキルの棚卸しと市場価値の確認
自分が扱える技術・ツール・フレームワークをリストアップし、各スキルの実務レベル（年数・規模・役割）を整理します。複数の転職エージェントや求人サイト（doda・リクルートエージェント等）で同スキルセットの求人年収帯を確認し、市場価値を数値で把握しておくことが重要です。
準備事項②：ポートフォリオ or 資格の整備
自社開発企業への転換はポートフォリオ、フリーランス転換はベンダー資格（AWS・GCP・Azure認定等）が転換速度を大幅に高めます。どちらも「現在の常駐案件をこなしながら3ヶ月で準備できるか」を現実的に試算することが重要です。
準備事項③：財務の準備（特にフリーランス転換の場合）
フリーランス転換では、最初の案件参画まで1〜2ヶ月の収入空白期間が発生することがあります。退職前に生活費6ヶ月分の貯蓄を確保し、健康保険の切り替えコスト（国民健康保険は前年収入の約10%が目安）も事前に試算しておきます。
準備事項④：転換先の情報収集（OB訪問・SNS活用）
転換先の職場環境・文化・技術スタックは、求人票だけではわかりません。LinkedInやTwitter(X)でターゲット企業のエンジニアと接点を持ち、実際の働き方を聞くことが有効です。エンジニア向けのオフラインイベント（勉強会・ハッカソン）も情報収集の場として活用できます。
準備事項⑤：現在のSES企業との退職交渉の準備
SES企業では退職意向の表明から実際の退職まで1〜3ヶ月かかるケースが多く、常駐先への引き継ぎが発生します。転職活動や案件探しのスケジュールを逆算し、「退職日から起算して転換完了できる」タイムラインで計画を立てることが重要です。引き継ぎに必要な期間を短くするためのドキュメント整備を、意向表明前から始めておくことも有効です。
7. よくある失敗パターンとその回避法
SES→転換を試みたエンジニアが陥りやすい失敗パターンと、HLTが観察してきた具体的な回避策を紹介します。
失敗パターン①：「準備ゼロ」の衝動的な退職
常駐先での人間関係悪化や不満をきっかけに、次の転換先を決めないまま退職する事例があります。収入が途絶えた状態での転職活動は焦りから条件面での妥協を生みやすく、結局さらに条件の悪いSES企業への転換になるリスクがあります。回避策：在職中に少なくとも1社の内定または案件確定を得てから退職すること。
失敗パターン②：スキルの過大評価
SESで「経験あり」としていたスキルが、実は補助的なレベルだったというケースがあります。自社開発企業の選考では実際のコーディングテスト・技術面接でスキルレベルが明確になり、想定より低い評価となる場合があります。回避策：転換活動の開始前に、LeetCodeやAtCoderでコーディングスキルを客観評価し、必要であればAWS等の資格取得で可視化すること。
失敗パターン③：フリーランス転換後の孤立
正社員時代と違い、フリーランスは自分でコミュニティや情報収集ルートを作らなければなりません。技術コミュニティへの参加（勉強会・OSSコントリビューション）がないと、技術トレンドから取り残され、案件の更新時に単価アップができなくなる事例が見られます。回避策：転換と同時に技術コミュニティへの参加を始め、月1回以上の勉強会参加を習慣化すること。
FAQ：SES転換に関するよくある質問
- Q1. SES経験しかない場合、自社開発企業への転職は難しいですか？
- A. 経験年数が3年以上あり、GitHubにポートフォリオがある場合、自社開発企業への転職は十分可能です。ただし、大手・上場企業への転換には最低でも4〜5年の実務経験と、主体的なアーキテクチャ設計の経験が求められる傾向があります。中小規模のSaaS企業やスタートアップでは3年で転換できたケースが多くあります。
- Q2. フリーランス転換後に収入が安定するまでどのくらいかかりますか？
- A. 一般的に3〜6ヶ月で初回案件参画まで完了し、1年以内に2案件目への切り替え経験を持つことで安定化するとされています。エージェントを3社以上登録しておくことで、案件切れのリスクを大幅に低減できます。
- Q3. SESから転換する場合、現在の常駐先との契約はいつ終了させればよいですか？
- A. SES契約は通常3ヶ月単位で更新されるため、更新のタイミングに合わせて終了させるのが最もスムーズです。ただし、SES企業（所属会社）への退職意向の表明は、常駐先との契約終了より早く行う必要があり、1〜3ヶ月前が目安です。
- Q4. フリーランス転換後に正社員に戻ることはできますか？
- A. 可能です。フリーランス経験は「主体性が高いエンジニア」として評価されることが多く、正社員に戻る際も即戦力として評価される傾向があります。ただし、ローン審査等の兼ね合いで「安定した雇用形態が必要」と感じた場合に戻るケースが多いです。
- Q5. HLTではどのようなキャリア転換支援をしていますか？
- A. 株式会社HLTでは、SESエンジニアのキャリア転換を支援するための無料カウンセリング（スキル棚卸し・市場価値確認・転換プランの策定）を提供しています。自社開発正社員転換・フリーランス独立どちらの方向性でも、個別の状況に応じたサポートが可能です。お気軽にご相談ください。
まとめ：SES転換成功の3つの鍵
SESエンジニアが正社員・フリーランスへの転換を成功させるために重要な点を3つにまとめます。
第一に、転換の目的を明確にすることです。年収アップが目的ならフリーランス転換、技術専門性の深化が目的なら自社開発正社員転換というように、目的によって最適な選択肢が変わります。「なんとなく転換したい」は失敗の始まりです。
第二に、準備期間を惜しまないことです。転換は「いつ決断したか」より「どれだけ準備したか」が成否を左右します。3〜6ヶ月の準備期間を設け、スキル整備・財務準備・情報収集を徹底してから動き出すことを強くお勧めします。
第三に、専門家のサポートを活用することです。キャリア転換は人生の大きな意思決定です。転職エージェント・フリーランスエージェント・キャリアカウンセラーなど、複数の視点からアドバイスを受け、最終判断は自分で行うというプロセスが重要です。
株式会社HLTは、SESエンジニアのキャリア転換を全面的にサポートします。スキルの棚卸しから転換プランの策定まで、まずは無料相談からお気軽にどうぞ。
参考文献・出典
- 経済産業省「IT人材需給に関する調査」（2023年）https://www.meti.go.jp/policy/it_policy/jinzai/（最終アクセス：2026年5月6日）
- 厚生労働省「雇用動向調査」（2024年）https://www.mhlw.go.jp/toukei/itiran/roudou/koyou/doukou/24-2/index.html（最終アクセス：2026年5月6日）
- IPA「IT人材白書2025」https://www.ipa.go.jp/publish/wp-it-jinji/index.html（最終アクセス：2026年5月6日）
- 民法第643条（準委任契約）https://elaws.e-gov.go.jp/document?lawid=129AC0000000089（最終アクセス：2026年5月6日）
